Hendrik is geboren op 21 juli 1920 en woonde aan het Hoekje 13 te Hollandscheveld
Hij ging door als Pantser Afweer Geschut en ordonnans, en raakte gewond in de Grebbelinie. Hij raakte een oog kwijt.
Ten gevolge daarvan kon hij niet terug naar het front en kreeg een baan op het postkantoor van Hoogeveen.
Daar liet hij zich overvallen door Jan Naber, wat een flinke buit opleverde. Omdat hij werkte waar de overval was gepleegd werd hij, omdat hij verdacht werd de tipgever te zijn, diezelfde dag nog gearresteerd door de SicherheitsDienst (SD). Hij hield vol dat hij niet met de overval te maken had gehad en werd na drie weken detentie in het Huis van bewaring  in Assen, weer vrijgelaten. Toen Albert Rozeman gearresteerd werd en na martelingen zijn naam noemde, werd Raak in de nacht van 20 op 21 maart gearresteerd door de SD, die eigenlijk op zoek waren naar zijn zus Jannie Raak die als koerierster werkte, maar enkel hem aantroffen. Hij werd gemarteld en bekende, waarop hij door het Polizeigericht in Kamp Vught ter dood werd veroordeeld. 
Uiteindelijk werd Hendrik gearresteerd en samen met Albert Jan Rozeman en anderen op 6 juni 1944 geëxecuteerd te Overveen.
Jan Naber was verloofd met zijn zus Jannie Raak.
Na de oorlog werden zijn stoffelijke resten daar opgegraven en geïdentificeerd en werd hij herbegraven op de erebegraafplaats te Bloemendaal in vak 23.